De Columbus à Ponce de León
Quand Christophe Colomb débarqua à Porto Rico en 1493, il ne resta pas. En fait, il a passé un grand total de deux jours ici, réclamant l'île pour l'Espagne, baptisant San Juan Bautista (Saint Jean-Baptiste), et ensuite passer à des pâturages plus riches.
On ne peut qu'imaginer ce que la tribu indigène de l'île pensait de tout cela. Les Indiens Taíno, une société avancée avec une agriculture développée, vivaient sur l'île depuis des centaines d'années; ils l'ont appelé Borikén (aujourd'hui, Boriquén reste un symbole de Porto Rico natal).
Ils seraient laissés à réfléchir sur les actions de Colomb pendant plusieurs années, car les explorateurs et les conquistadores espagnols ont largement ignoré l'île dans leur conquête continue du nouveau monde.
Ponce de León
Puis, en 1508, Juan Ponce de León et une force de 50 hommes sont venus à l'île et ont établi la ville de Caparra sur sa côte nord. Il a rapidement trouvé un meilleur emplacement pour son règlement naissant, un îlot avec un excellent port qu'il a appelé Porto Rico, ou Rich Port. Cela deviendrait le nom de l'île tandis que la ville a été rebaptisée San Juan .
En tant que gouverneur du nouveau territoire, Juan Ponce de León a contribué à jeter les bases d'une nouvelle colonie sur l'île, mais, comme Colomb, il n'a pas voulu en profiter. Après seulement quatre ans de son mandat, Ponce de León a quitté Porto Rico pour poursuivre le rêve dont il est maintenant le plus célèbre: la «fontaine de jouvence» insaisissable. Sa quête d'immortalité l'a emmené en Floride, où il est mort.
Sa famille, cependant, a continué à vivre à Porto Rico et a prospéré avec la colonie que leur patriarche a fondée.
Le Taíno, en revanche, ne s'est pas très bien comporté. En 1511, ils se révoltèrent contre les Espagnols après avoir découvert que les étrangers n'étaient pas des dieux, comme ils l'avaient d'abord soupçonné. Ils ne faisaient pas le poids face aux troupes espagnoles, et comme leur nombre diminuait à cause du modèle familier de soumission et d'intermariage, une nouvelle force de travail fut importée pour les remplacer: les esclaves africains commencèrent à arriver en 1513.
Ils deviendraient partie intégrante du tissu de la société portoricaine.
Les premières luttes
La croissance de Porto Rico a été lente et ardue. En 1521, il y avait environ 300 personnes sur l'île, et ce nombre atteignait seulement 2 500 en 1590. Cela n'était dû qu'en partie aux difficultés inhérentes à l'établissement d'une nouvelle colonie; une grande cause de son développement paresseux réside dans le fait que c'était un endroit pauvre pour vivre. D'autres colonies du Nouveau Monde exploitaient de l'or et de l'argent; Porto Rico n'avait pas une telle fortune.
Pourtant, il y avait deux autorités qui ont vu la valeur de ce petit avant-poste dans les Caraïbes. L'Église catholique romaine a établi un diocèse à Porto Rico (il était l'un des trois seuls dans les Amériques à l'époque) et, en 1512, a envoyé Alonso Manso, le chanoine de Salamanque, dans l'île. Il est devenu le premier évêque à arriver dans les Amériques. L'Église a joué un rôle essentiel dans la formation de Porto Rico: elle a construit ici deux des plus anciennes églises des Amériques , ainsi que la première école d'études supérieures de la colonie. Finalement, Porto Rico deviendrait le siège de l'Église catholique romaine dans le Nouveau Monde. L'île reste majoritairement catholique à ce jour.
L'autre faction à s'intéresser à la colonie était l'armée.
Porto Rico et sa capitale étaient idéalement situés le long des routes de navigation utilisées par les navires chargés de minerai rentrant chez eux. Les Espagnols savaient qu'ils devaient protéger ce trésor, et ils ont déployé leurs efforts pour fortifier San Juan pour défendre leurs intérêts.